Parintii ei, Constance si Douglas Meester, au ajuns amandoi dupa gratii din cauza drogurilor. Atunci, Constance era insarcinata cu Leighton, lucru care i-a facut pe multi sa creada ca actrita s-a nascut in inchisoare. Dupa ce-a nascut, mama ei a trebuit sa-si ispaseasca pedeapsa de 16 luni petrecute intr-o inchisoare federala. Astfel bebelusul a fost trimis, timp de trei luni, intr-o casa provizorie, unde era ingrijita corespunzator. Fetita a fost apoi repartizata bunicii ei cu care a locuit pana cand mama a fost eliberata. Ulterior, la scurt timp, Constance si Douglas au divortat.
In anul 2011, actrita a dat-o in judecata pe cea care i-a dat viata si care era managerul ei. Colaborarea lor profesionala nu a mai functionat din cauza unor probleme financiare. Presa internationala scria ca mama actritei si-ar fi pacalit propria fiica din punct de vedere material.
In 1983 Constance a fost arestata pentru ca fusese prinsa incercand sa scoata din Jamaica ambarcatiuni intregi care transportau marijuana. Din aceasta operatiune ilegala facea parte si sotul ei, tatal lui Leighton. Dupa arestare, sora lui Constance a evadat din inchisoare, lucru care a introdus-o imediat pe lista celor cautati de politie. Matusa actritei de la Hollywood a fost prima femeie de pe lista autoritatilor americane.
„Familia mea are o poveste uluitoare. Probabil cea mai nebuneasca poveste auzita vreodata. (...) Dar acum privesc lucrurile in retrospectiva si vad totul intr-o lumina mai frumoasa. Nu era totul lapte si miere, dar eu imi vedeam de copilaria mea, ma duceam sa ma joc afara, mergeam la plaja. Pentru mine, au fost momente fericite, amuzante!”, spunea actrita.
Leighton sustine ca nu si-a blamat niciodata mama deoarece a trecut prin multe inainte de a o naste: "Mama mea a trecut prin multe inainte de-a ma naste pe mine, asa ca nu pot s-o judec. Ea si tatal meu sunt, de fapt, niste oameni buni".
In 2012 actrita si-a concediat mama, atunci cand un tribunal american a decis ca Leighton nu era obligata in niciun fel sa-si intretina parintele.
„Nu mai am decat 26 de dolari in buzunar. Daca nu se intampla ceva cat de curand, o sa ajung sa dorm pe strazi cat de curand”, a amenintat Constance la acea vreme. Astfel, oamenii si-au dat seama ca actrita n-a facut decat sa ascunda adevarul ori de cate ori o vorba de bine pe mama sa.
